Ο Αυτοκράτορας Τραϊανός, η σύζυγός του Πομπηία Πλωτίνα, ο Αυτοκράτορας Ιωάννης ΙΙΙ Δούκας Βατάτζις, ο Αυτοκράτορας Ανδρόνικος Γ' Παλαιολόγος, ο Αυτοκράτορας Ιωάννης Ε' Παλαιολόγος, ο Αυτοκράτορας Ιωάννης ΣΤ' Καντακουζηνός, ο Σουλτάνος Βαγιαζήτ Β' και ο Βασιλιάς της Σουηδίας Κάρολος XII σημάδεψαν την Ιστορία της πόλης του Διδυμοτείχου.